La sustitución aparece en referencias escritas como el “Kamasutra” (texto del siglo IV a.C., escrito por el erudito Brahmín Vatsyayana, en el que recomienda las 64 artes que deberían aprender las mujeres). Recomendaba dividir el alfabeto en dos mitades y desordenarlas, para luego intercambiar las letras. Veamos un ejemplo:

Un alfabeto propuesto en el Kamasutra podría ser:
A    S    C    D    N    F    G    X    I    J    K    Z    M
E    O    P    Q    R    B    T    U    V    W    H    Y    L

Y cuando la señorita quisiera escribir y guardar en secreto su mensaje “El Reservado”, tendría que escribir: “AM NAOANIEQS”.

El uso para fines militares no se conoció hasta La Guerra de las Galias, de Julio César, en el que César describe cómo envió un mensaje a Cicerón cambiando cada letra del mensaje por la letra que aparece 13 posiciones después en el alfabeto. A esta cifra se le conoce con el nombre de Cesar13. En él intervienen dos alfabetos:
- Alfabeto plano: abcdefghijklmnopqrstuvwxyz
- Alfabeto nuevo: nopqrstuvwxyzabcdefghijklm

El problema del cifrado por sustitución “afín” de Julio César es que únicamente había 25 claves posibles, siendo ésta el mismo número de elementos del alfabeto. Este cifrado por tanto es muy débil, y conociendo el mecanismo de cifrado, el criptoanálisis a realizar es muy sencillo.

Si decidimos no mantener el orden estricto en el alfabeto de salida de nuestro mensaje cifrado, la sustitución monoalfabética nos permite disponer de muchísimas claves para elegir, concretamente para un alfabeto de 26 caracteres tendríamos como posibles claves 26! = 403.291.461.126.605.635.584.000.000 claves diferentes (403 cuatrillones de claves).

Con un espacio de búsqueda tan grande, ningún espía que pudiera comprobar las diferentes claves de forma rápida (pongamos una por segundo), viviría suficiente para poder terminar su trabajo de descifrado.

La sustitución monoalfabética, en términos generales, sustituye cada elemento del alfabeto plano por un elemento del nuevo alfabeto, siendo la clave del mismo la tabla empleada para la realización de la sustitución.    

Entrada 

A    B    C    D    E    F    G    H    I    J    K    L    M    N    O    P    Q    R    S    T    U    V    W    X    Y    Z

Salida  

Z    X    C    V    B    N    M    A    S    D    F    G    H    J    K    L    Q    W    E    R    T    Y    U    I    O    P

Así nuestro mensaje secreto: “No olvides leer El Reservado”, quedaría traducido como “JK KGYSVBE GBBR BG WBEBWYZVK”

Con un espacio de claves tan grandes como presenta el método de sustitución monoalfabética, podría considerarse un mecanismo muy seguro para cifrar información. Sin embargo, algunos eruditos idearon formas alternativas de descifrar la información mucho más efectivas que probar todas las claves.

La sustitución monoalfabética tiene como debilidad que transmite al criptograma (mensaje cifrado) las propiedades estadísticas del lenguaje empleado para escribir el mensaje original. Por tanto, un análisis de frecuencia de las letras (de los elementos del criptograma), y el emparejado de las frecuencias relativas de los símbolos del criptograma con un texto de temática similar al cifrado, y de suficiente longitud, puede escribirse la tabla de correspondencia usada para cifrar.

En el año 801, el sabio árabe al-Kindi (astrónomo, médico, matemático y lingüista) desarrolló un método de resolver los mensajes cifrados, que se conoce como análisis de frecuencias, y que se basa en las técnicas de análisis lingüístico que usaban para el estudio y datación de fragmentos del Corán.

La técnica descrita por al-Kindi consiste en lo siguiente: si sabemos en qué lengua está escrito el mensaje, se debe encontrar un texto escrito en la misma lengua que sea suficientemente largo y contar el número de veces que aparece cada letra. A la letra que aparezca más veces la llamamos “primera”, a la siguente “segunda”, y así sucesivamente. Después observamos el mensaje cifrado y recontamos también el número de veces que aparecen las letras y las clasificamos de la misma forma. Después simplemente hay que cambiar cada letra del alfabeto cifrado en el del idioma nativo: la primera por la primera, la segunda por la segunda, y así sucesivamente.

Querido amigo, “wh hvshur hq od vljxlhqwh hqwuhjd gh Ho Uhvhuydgr sdud gduoh xqd yxhowd gh wxhufd d od klvwruld”.